Задачи и упражнения

1. Какие из приведенных ниже пар являются структурными изомерами?

а)

CH3OCH3
диметиловый эфир

и

CH3CH2OH
этиловый спирт

б)

CH3OH
метиловый спирт

и

CH3CH2OH
этиловый спирт


в)


транс-2-бутен

и



цис-2-бутен


г)


циклогексан (“кресло”)

и


циклогексан (“ванна”)

д)


уксусный альдегид

и

CH2=CHOH
виниловый спирт

е)

СH3CH2CH3
пропан

и


изобутан

ж)

CH2=CH–CH2–CH3
1-
бутен

и

CH3–CH=CH–CH3
2-
бутен

2. В приведенных в задаче 1 парах найдите пространственные изомеры, уточните, какие из них являются геометрическими, конформационными изомерами.

3. Какие из указанных ниже соединений могут обладать геометрической (цис-, транс-) изомерией?

а)

CH3–CH=CH2

е)

CH2=CH–CH=CH–CH3

б)

CH3–CH=CH–CH2

ж)

CH2=CH–CH=CH2

в)

CH3–CH=C(CH3)2

з)

CH2=CH–CH2–CH=CH2

г)

CH3CºCCH3

и)

Cl–CH=CH2


д)

к)

Cl–CH=CH–CH3

4. Какие конформационные изомеры возможны для соединений:

а)

 ClCH2CH2Cl
1,2-дихлорэтан


г)

 
1,2-дихлорциклогексан

б)

СН3–СН2–СН2–СН3
          бутан


в)

      
циклогексан


д)

      
1,3-диметилциклогексан

5. В каких случаях будет наблюдаться оптическая изомерия? Нарисуйте структуры оптических изомеров:

а)

е)


б)


ж)

в)






г)


д)





CH3–CH=CH–CH3


з)



и)

6. Укажите в перечисленных ниже парах таутомеры.


а)


б)

в)

CH3–O–CH3   и   CH3–CH2–OH


г)


д)


е)

7. Укажите, какие из пар соединений являются идентичными, энантиомерами, диастереомерами.


а)

в)


б)

г)


д)


е)

8. Определите абсолютную конфигурацию хиральных центров соединений, если они в них присутствуют:


а)


г)


б)


д)


в)


е)

 

 

Теория.